Peptide - asymmetrische Organokatalyse und molekulare Erkennung

In der vorliegenden Dissertation wird im Teil A die Entwicklung und Anwendung der Methode der Katalysator-Substrat Co-Immobilisierung gezeigt. Die kombinatorische Methode zur Identifizierung von Katalysatoren in split-und-mix Bibliotheken wurde anhand einer einfachen Acylierungsreaktion entwickelt und evaluiert. Anschliessend wurde sie dazu verwendet um kurzkettige Peptide als Katalysatoren für asymmetrische Aldolreaktionen zu entwickeln. Die identifizierten Tripeptide H-L-Pro- L-Pro-L-Asp-NH2 und H-L-Pro-D-Ala-D-Asp-NH2 tragen jeweils ein sekundäres Amin und eine Carbonsäure in spezifischer Orientierung zueinander und erwiesen sich als effiziente Katalysatoren für asymmetrische Aldolreaktionen. Im Teil B wird die Untersuchung und Anwendung wasserlöslicher Diketopiperazin- Rezeptoren vorgestellt. Die carbonsäurereichen Rezeptoren binden basische Tripeptide in wässrigen Lösungen selektiv. Die Komplexierung der Rezeptoren mit Tensiden führte nicht nur zu veränderten Bindungseigenschaften, die Komplexe zeigten auch flüssigkristalline Eigenschaften. Des weiteren wurden die Rezeptoren als Erkennungselemente auf Quarzkristalle aufgebracht und als Gassensoren eingesetzt.