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Peptide - asymmetrische Organokatalyse und molekulare Erkennung

Krattiger, Philipp. Peptide - asymmetrische Organokatalyse und molekulare Erkennung. 2005, PhD Thesis, University of Basel, Faculty of Science.

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Official URL: http://edoc.unibas.ch/diss/DissB_7352

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Abstract

In der vorliegenden Dissertation wird im Teil A die Entwicklung und Anwendung der
Methode der Katalysator-Substrat Co-Immobilisierung gezeigt. Die kombinatorische
Methode zur Identifizierung von Katalysatoren in split-und-mix Bibliotheken wurde
anhand einer einfachen Acylierungsreaktion entwickelt und evaluiert. Anschliessend
wurde sie dazu verwendet um kurzkettige Peptide als Katalysatoren für
asymmetrische Aldolreaktionen zu entwickeln. Die identifizierten Tripeptide H-L-Pro-
L-Pro-L-Asp-NH2 und H-L-Pro-D-Ala-D-Asp-NH2 tragen jeweils ein sekundäres Amin
und eine Carbonsäure in spezifischer Orientierung zueinander und erwiesen sich als
effiziente Katalysatoren für asymmetrische Aldolreaktionen.
Im Teil B wird die Untersuchung und Anwendung wasserlöslicher Diketopiperazin-
Rezeptoren vorgestellt. Die carbonsäurereichen Rezeptoren binden basische
Tripeptide in wässrigen Lösungen selektiv. Die Komplexierung der Rezeptoren mit
Tensiden führte nicht nur zu veränderten Bindungseigenschaften, die Komplexe
zeigten auch flüssigkristalline Eigenschaften. Des weiteren wurden die Rezeptoren
als Erkennungselemente auf Quarzkristalle aufgebracht und als Gassensoren
eingesetzt.
Advisors:Wennemers, Helma
Committee Members:Pfaltz, Andreas and Séquin, Urs Marcel
Faculties and Departments:05 Faculty of Science > Departement Chemie > Former Organization Units Chemistry > Bioorganische Chemie (Wennemers)
Item Type:Thesis
Thesis no:7352
Bibsysno:Link to catalogue
Number of Pages:135
Language:German
Identification Number:
Last Modified:30 Jun 2016 10:41
Deposited On:13 Feb 2009 15:22

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